有重臣，当即否定了家中重臣们的保守建议，决定采纳宇佐美定满的冒险方案他认为眼下想要突破困境，就只能出奇策，绝对不能按寻常的战法来应对
即便会后八条春纲、八条宪繁、八条能重等家中老臣仍然忍不住再次劝谏，可丝毫无法改变八条景定的决心或许在八条家的重臣们眼中,八条景定就是一个年轻气盛、好勇斗狠的典型
景定打算放手一搏、孤注一掷了！这一年，他才二十四岁
八条景定在做出决议之后，随即将麾下军势分成三份，由八条能重、松木秀朝、富永长纲等人率五千余军势向箱根山进发，自己与宇佐美定满、宇佐美定胜、斋木尚重、计见尧元、富所俊重等人率一万余军势向足柄城进发，八条春纲则是统辖剩余军势协助上杉政虎继续围困小田原城
在前往足柄城之前，景定还下令上杉军各部在小田原城周边挖掘蚰蜒壕，还在小田原城外四面设置犬铺，以犬守备，又在联军各部营地的四面设木架，挂铃于木架之上，凡是一有动静，立刻就能发现，迫使北条家的御用忍者风魔众都无法随意进出小田原城
景定打算以此严密的手段隔绝小田原城与外界的一切联系，毕竟先前在攻打大田原城时这个方法就非常有效，能有效减少己方的损失在人力与物力上，景定使出了绝对的大手笔，直接从武藏调集两万民夫劳役用来构建围城工事由此可见他对这次兼并北条家的战事，是志在必得
为了进一步打击小田原城内守军的意志和士气，景定还让八条春纲对小田原城进行袭扰战术，每天晚上都击鼓鸣角进行佯攻，使得小田原城内的守军在上杉军的不断袭扰之下夜不能寐，精疲力竭，无法响应今川·武田联军的行动
而此时的北条氏政正面朝西方，望眼欲穿——今川义元、武田晴信，你们到底是打算来救命的还是打算来收尸的？！
天文十九年，十月二十日
今川义元从骏河、远江两国调集了一万五千余军势浩浩荡荡的进驻葛山城，同时武田晴信也在征召八千余军势进驻深泽城，对驻守在相模边境的上杉军虎视眈眈
然而今川义元和武田晴信皆错过了最佳进入相模的时机，由于他们的一时观望和在征召军势上花费时间过长，导致了上杉军顺利抢占箱根山和足柄城，其中足柄城在经过一个多月的增筑翻修后，变成了一座难攻不落的坚城
今川·武田联军随后就对足柄城发动了猛攻，意图一鼓作气拿下足柄城，而后进入相模救援被围困多时的小田原城
可是足柄城在八条景定的指挥下，防守有方，守军在城头上对着今川·武田联军倾泻着箭雨和弹丸、滚木礌石，压得今川·武田联军完全抬不起头来，始终无法前进一步
最终，今川·