海伍德在首轮第20顺位被克里夫兰骑士队选中，之后被骑士交易至奥兰多魔术队，又被魔术交易至华盛顿奇才队。
2001-02赛季，海伍德出场62次，其中两场首发。当选12月最佳新秀，期间场均可得分、篮板和助攻；2001年12月11日，在客场挑战灰熊的比赛中得到职业生涯第一次两双，17分15篮板；2002年2月1日，在对战老鹰的比赛中第一次首发登场，在出场24分钟内拿下5分4篮板。
2002-03赛季，海伍德出场81次，其中首发69场，场均可得分、篮板和队内最高盖帽，场均盖帽联盟排名第20。
2003-04赛季，海伍德出场77次，其中首发59场。2003年12月2日，客场对阵小牛，得到职业生涯新高的16个篮板。
2004-05赛季，海伍德出场68次，全系首发，场均出战分钟，可得分、个篮板、盖帽、个助攻和抢断。32次得分上双，11场比赛篮板上双。代表奇才在季后赛首发出场10次，在季后赛第二轮对战热火的4场比赛中场均可得13.分篮板。
2005-06赛季，海伍德出场79次，其中70场首发，场均可得分篮板。赛季砍下7次两双，13场比赛获10篮板以上。
2006-07赛季，在季前赛中伊坦·托马斯取代海伍德成为了奇才的头号中锋，而海伍德则沦为替补。之后由于托马斯脚踝受伤，海伍德赛季先后在49场常规赛中担任先发。
2008年4月22日，季后赛第一轮奇才对阵骑士，在第三节还剩6分59秒时，詹姆斯空切持球突破上篮，布兰登·海伍德抱住他的双手，并直接将他推到了观众席上。海伍德被判二级恶意犯规，直接被驱逐出场，另外还被联盟禁赛一场。
2007-08赛季，布兰登·海伍德场均得到职业生涯新高的分并能抢下个篮板。