个眼神:
“老裘,你检查一下机器和电闸,我去分发一下材料”
裘生点点头:
“明白”
十五分钟后,一切准备完毕
徐云等人这次的主实验试剂分别为2-苯基吡啶、4-羟甲基苯硼酸、2-萘硼酸、3-呋喃硼酸、3-苯并噻吩硼酸、N-苯基吡唑、苯并喹啉、[Ru(p-cymene)2Cl2]2等等
此外还有包括2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、THF、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO、1,4-dioxane等在内的三十余种试剂(具体我写到作家的话里了)
与此同时,其余众人也依次站在了各自的位置上
“想要将信息素与吡虫啉,首先要先将CH3环化,我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成”
操作台上,徐云一边表述着自己的思路,一边对一位工具人...错了,学弟说道:
“李昳,这个任务交给你了”
“明白!”
徐云口中的李昳是个在读的研究生,今年24岁,理着个寸头,闻言立刻展开了操作
与此同时,徐云又看向了唐怡秋:
“小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”
“明白!”
众所周知
烯丙醇在L-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生Sharpless不对称环氧化反应,得到(2S,3R)-2,3-环氧-1-十四碳醇
环氧醇(2S,3R)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由R翻转为S,得到(2S,3S)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2S,3S)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%
非常简单,也非常好理解
几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:
“学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”
“很好,ee值多少?”
“还在测定中.....环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应...哦,出来了,93%!”
徐云闻言,不由轻舒了一口气
所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步
完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了
这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱TMS,制得(4S,5R)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是.....
60%
没错,第一步89%,第二步60%
几近腰