动亲贵，掌握政权”的马前卒，持续十数年受宠不衰，被袁视为心腹，且素称“智囊”
据说当约法会议成立时，袁世凯本来是打算把议长一席给梁士诒
杨度却在一旁淡淡地说了一句：“燕孙是国民党首领，国民党支部遍布全国”
袁马上脸色沉重地说：“他不合做这事”
杨度这一支暗箭恰巧报了熊希龄组阁时，杨拟任交通总长，被粱冷冷地向袁说“皙子对交通外行”，便把交通总长的帽子打落了的旧怨
民国三年初，总统府中粤、皖两系明争暗斗甚为激烈，三月间杨士琦曾公开发表谈话如下：
“别人骂我黄老主义，我实在无所谓这和前清时有人骂我是袁党一样那时，项城已下野，文敬（指其兄杨士襄）正任北洋大臣，所以我不能马上走张文襄竟说：‘两柱虽移植其一，中间则仍留一线’两柱指项城和庆邸（奕劻），我是传达消息的一线
“武昌起义后，派我当议和代表，我以为非共和不足以渡难关，而共和必无良好结果，所以我辞职不干过去两年间，我住在上海，或者就是实行黄老主义的时期
“项城再三电召，我为着老朋友的关系，既来则安，对于做官不做官的问题，更无所谓，既无做官的必要，亦无不做官的必要前次梁秘书长发誓不做部长，我才答应担任交通总长别人骂我是皖派领袖，我就是皖派领袖好了”
梁士诒以交通为基础，而实际上则掌握财政大权当时北京**虽有财政总长，可是财政大权都集中在总统府内的财政会议这个财政会议由袁世凯为召集人，而粱则为实际主持人
熊希龄内阁垮台后，财政权更集中到总统府了，甚至连收支一切多由总统批定
有一天，袁世凯对梁士诒说“财政窘迫若此，交通部总要帮个忙才好”
梁答：“请总统吩咐，要多少才够？”
袁说：“每月总须有四五十万才够”
梁答：“那么就是五十万好了”
从此交通部每月便按时如数缴出
两杨反梁的得意之举是迎合袁的心理，捧徐世昌出来做国务卿因为这样一来，则总统府秘书长的地位便完全落空，这是打击梁士诒最好的一个办法，也是一着绝妙好棋！
高处不胜寒，梁士诒虽然权重，可是处境也很危险，这可于一段剪报和梁的父亲一封家书中看出
这份剪报是**《字林西报》的一篇专稿，描写梁的权力，全文如下：
“中国今日所恃以存在者，是为袁总统，而将来所恃以存在者，实为梁秘书长梁士诒者，在中国财政上最有势力之第一人也其人赋性坚定，才具极圆滑，不喜大言高论，但求着着踏实，步步为营，以至水到渠成，一举而收其成，此等性格，极似袁总统之生平
“总统府中，重大财政事项，袁总统恒倚如左右手，