博学能文辞”。胡旦的父亲是山东某县的县太爷，山东自古多圣贤，有着众多的名胜古迹和文化遗存。
太平兴国元年（976），有位河南书生来胡旦老爹管辖的地方观光旅游，爱才的胡知县专门设宴款待了这位书生，并让儿子胡旦陪同。
书生很低调，也比较内敛，也看不出有什么过人的才华。作为县太爷的公子，胡旦难免恃才傲物，打心底瞧不起这位穷书生，便问道：“你都有啥特长？”
书生道：“多少会写点诗。”
胡旦就让书生即席赋诗一首，书生当场作了首诗，最后一句是“挑尽寒灯梦不成。”
胡旦哈哈大笑，不无讥讽地说道：“原来你是个瞌睡虫啊！”书生气得脸都白了。
第二年，书生进京赶考，荣登头名状元，这位河南书生，便是后来的大宋名相吕蒙正。吕蒙正正中状元后给胡旦写了一封信，告诉他：“瞌睡汉中状元啦！”
胡旦看后哼了一声，很不屑一顾，当场回信道：“待我明年第二人及第，输你一筹。”明年我也去考，如果考第二名，就算我输。
胡旦果然没吹牛，太平兴国三年（978），胡旦进京赶考，果然独占鳌头，考中状元，这一年，胡旦二十三岁。
吕蒙正与胡旦，联手创造了一段科举佳话。在考前就如此自信地放言，说要中头名状元的，纵观整个科举史，胡旦是头一个，因此，他也被称为史上最自信的状元。
胡旦高中状元，满面春风，衣锦还乡。
正巧，浙江富阳地方乡绅集资建了座“两圣词”，殿中供奉的是文圣人孔夫子和武圣人关公关云长。富阳的书生和武举，为上联究竟写哪一位，一直争吵不休。文人觉得上联应该写孔夫子，武举认为上联因改写关公，公说公有理，婆说婆有理，各不相让。
听说新科状元胡旦衣锦还乡，于是，大家决定让这位山东大才子，来为“两圣词”写一副对联。得到邀约，胡旦也不含糊，略加思索，当场写下这样一副抱对：“孔夫子，关夫子，圣德威灵同传百世；著春秋，看春秋，庙堂香火永续千年。”
此对一出，所有人都没意见了，纷纷竖起大拇哥，夸赞胡旦：“真才子也，不愧是头名状元！”
胡旦有着远大的志向，他曾放言：“应举不作状元，仕宦不作宰相，乃虚生也！”
当时史馆朋僚要为某公卿修传，此人系杀猪的出身，执笔的史官不知该如何粉饰一下，苦思冥想不得其要。
有人让他去请教胡状元，胡旦笑道，这有何难，何不如此写来：“某公少尝操刀以割，示有宰天下之志……云云。”把杀猪的说成“宰天下之志”，也只有胡旦想得出来，闻者莫不绝倒。
胡旦起初被任命为将作监丞、升州（今江苏南京）通判，后升迁左拾遗，入直