里奚完成最后阶段的求学计划百里奚感动不已，与之结义为兄弟，成为生死之交百里奚为弟，蹇奇弯为兄
大哥蹇叔，可不是一般人物，有识势之智蹇叔在百里奚入仕为官方面，提了不少建议和忠告
就在这年，当时齐国的公子无知杀了齐襄公，自立为君，悬榜招贤纳士于是百里奚想去投奔齐君无知，这时被蹇叔劝阻了
蹇叔说：“襄公之弟小白、纠，出亡在外，无知名位不正，终必无成”
于是百里奚打消了应召的念头后来齐君无知被雍廪等人杀害百里奚由于听从了蹇叔的劝告而免去了这次被杀之祸
不久，百里奚听说周釐王之弟王子颓喜欢斗牛，凡给他养牛的人都能得到优厚的待遇，就准备到国都洛邑，想通过养牛来接近和投靠他
临行时，蹇叔告诫道：“丈夫不可轻失身于人仕而弃之，则不忠，与同患难，则不智此行，弟其慎之！”
经过八年养牛生涯，百里奚结识了王子颓，两人也很交厚王子颓逐渐了解了百里奚的才能，决定重用他
这时蹇叔来到了洛邑，二人一起去见王子颓
回到住处，蹇叔对百里奚说：“王子颓志大而才疏，他所信任和使用的人，多是态度卑贱之徒和善于讨好之辈，此人不可依靠，不如趁早离开这儿”
周惠王二年（前675年），王子颓联合蔿国等五位大夫发动叛乱，驱逐周惠王，自立为周天子公元前673年，郑、虢二国联军攻进周朝都城，杀死王子颓和五大夫，周惠王复位，史称此事为王子颓之乱
因蹇叔的警示，百里奚又免于一难这次投靠的失败，使得百里奚非常寒心，就拿着从王子颓那里得到的丰厚报酬，开始贩牛往来各国，穿梭之中，时刻掌握天下动向，总结各国得失，增长才略
十四年之间，百里奚贩牛累积了不少财富此时，他已经六十二岁，因离家三十年之久，想回虞国老家发展
蹇叔有个旧友名叫宫之奇，当时正在虞国做官于是，蹇奇弯与百里奚一道来到了虞国百里奚送上礼品，蹇叔向宫之奇盛赞百里奚的贤能，在宫之奇的引荐下，百里奚又向虞公呈上了礼物，如愿见到了虞公
回来后，蹇叔对百里奚说：“我看虞公爱贪小便宜，也不是有为之主”
百里奚因此次花费巨大，再也难以迅速起家，加之长久贫困，急于谋生，这次未听蹇叔的话，留在虞国做了中大夫
蹇叔的担心不久就变成了现实周惠王二十二年（公元前655年），晋献公假虞灭虢，七十一岁的百里奚沦为俘虏，成为奴隶，人生跌入最低谷
逃到楚国宛邑，以奴隶之身为官府放牛，终于被秦穆公搭救，请进了秦国，拜为左庶长在拜相之前，与秦穆公奏对，将蹇叔的才能向秦穆公进行了详细说明
秦穆公一并将蹇叔