斗进行到这里，毛利军还是占据优势的：长吉关一战丰臣军死伤两千九百人，其中有两千四百人是隆清带来的援军；而毛利军总共死伤一千九百余人，其中还有近四成是交战首日中伏牺牲的，由此可见天野元政优秀的军事才能bqg222♜cc
经过两日休整，天野元政率领大军主力沿中山道继续行进，同时派军夺取了长束正家的居城水口城，断绝了伊势丰臣军对御东山的支援bqg222♜cc十五日正午，毛利军主力抵达与御东山城数里之隔的八幡山，山上的八幡山城原是丰臣秀次的居城，一度曾是近江地区的经济中心，但是在秀次一族灭门后，此城也随之荒废bqg222♜cc天野元政在山城旧址安营扎寨，准备在水口城的毛利军抵达御东山东南时，从西南方向发动对御东山城的进攻bqg222♜cc
此时御东山城仅剩三千六百人，小笠原隆清在从长吉关突围时腹部受伤，守城重任落到了早前从大和赶来支援的箸尾高春身上bqg222♜cc高春是大和箸尾城城主，知行两万石，他自觉能力不足，在与隆清一番商量后，放弃了夜袭等奇袭方式，转而进行笼城，同时向远在北陆的前田利长求援bqg222♜cc
十六日清晨，大雾初开，毛利军吹响法螺号，除去留守本阵的三千人，两万两千大军分别八幡山和八风道对御东山城展开进攻bqg222♜cc该城作为秀保早期的居城，且是“三都”（伏见、郡山、御东山）之一，一直是大和丰臣氏的重要据点，特别是伏见失守后，这里更是不容有失bqg222♜cc
箸尾高春自秀长时起便侍奉大和丰臣氏，得知御东山有难，他亲率三百军势前往支援bqg222♜cc面对毛利军的猛攻，他更是亲赴前线指挥作战，极大鼓舞了丰臣军的士气bqg222♜cc
由于山势险峻，城池坚固，一天下来毛利军的进攻并未取得明显成果bqg222♜cc天野元政思忖再三，决定断其水源，焚毁城下町，以围代攻，将丰臣军困死在御东山bqg222♜cc换做他时，这确实是攻打坚城的常规方法，但天野元政忽略了一点，那便是山上的这支丰臣军并非孤军，援军随时可能赶来bqg222♜cc
此后，从十七日至二十五日的八天时间里，毛利军都是围而不攻，可丰臣军丝毫没有降意，且远在大坂的毛利辉元也担心夜长梦多，不断催促天野元政进行强攻bqg222♜cc无奈之下，毛利军于二十六日再度发起进攻，此时小笠原隆清大病初愈，与箸尾高春一同指挥作战，丰臣军虽然断绝了水源，但城内储水仍够用数日，士气并未因此低落bqg222♜cc相反毛