利秀元的阻击，夺取沼田街道前往北上野而德川方的三路殿军却没有那么好运，在数倍于己的追兵面前，德川军死伤惨重
凌晨五时第一殿军的大久保忠常率先战死，本多康重受伤被俘，唯有神原康政率领八千军势拼死南下，意图与第二殿军会师；战至清晨八时，第二殿军的本多忠政在丢下两千死伤军士后率领残部逃往小桧山北麓，与毛利秀元的主力部队遭遇，在京极高次的支援下毛利秀元耗费半个时辰击溃本多忠政本队，击毙本多忠政及麾下大将数十人，残部千余人仓皇北上，与真田信幸的六千军势会师
真田信幸此刻也是强弩之末面对丰臣军的步步紧逼，他率部东进，试图和鸟居忠政的第三殿军取得联系，一同走沼田街道向上野方向突围可让他绝望的是，鸟居忠政早在六时掩护德川家康撤退的战役中便战死沙场，所部三千人全军覆没，不过河尻秀长的美浓众也因此丧失战力，河尻秀长受伤退出战斗，平冢为广和原长赖一道战死，美浓残部千人被那须资吉吸收，继续向大久保忠邻和内藤正成起攻击
当真田信幸抵达鸟居忠政原定阵地时，现大久保忠邻早已率部南下，与内藤正成、大久保忠佐先后经沼田街道撤往北上野，也就是说，此刻的真田信幸俨然成为一支孤军，即将面对五万丰臣军的围剿
好在此时，神原康政及时率领八千军势赶到，与真田信幸合并后凑齐了一万五千军士，趁着毛利军尚未赶到的空隙向南对负责拦截的那须资吉起进攻
在战斗中，由于兵力差距较大，那须资吉的五千人损失惨重，两千八幡备中有八百人阵亡，而那须资吉本人也左臂中箭，形势十分危急可即便如此，那须资吉仍没打算撤围让德川军逃脱，他将箭柄折断，策马奔上前线继续指挥作战，这股精神极大地鼓舞了丰臣军，在此后半个时辰的战斗中，丰臣军只进不退，纵使死伤三千，仍死死封住德川军前进的路线，为京极、毛利两家的来援争取了宝贵的时间
上午十时，毛利、京极两军一万四千人，结城、蜂须贺等六部两万两千人先后赶到，迅接替那须资吉对德川孤军展开围剿此时的神原康政和真田信幸都明白，已经无力逃出生天，可即便如此，他们仍拼死作战，牵制丰臣军近半数兵力，为德川家康争取时间
可约莫半个时辰后，神原康政突然率主力朝西南方向起猛攻，击杀毛利氏家臣福原广俊，率领五千军士拼死突围，朝着沼田街道向南撤去；真田信幸看准空档，率部从包围圈东南突围，经原内藤正成阵地成功逃出了包围圈，带领两千德川军仓皇南下，经会津西街道慌不择路地朝下野方向奔去
仍在包围圈中的德川军却没有这般好运，不消两刻钟，