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位处四川东北角的夔州自古便号称川东咽喉，其地扼守江关，为四川东面之门户，“控带二川，限隔五溪，据荆楚之上游，为巴蜀之喉吭”。南宋王应麟亦曾以“西南四道之咽喉，吴楚万里之襟带”形容夔州的紧要。
与川北以陆路为主的交通方式不同，因着三峡群山险峻异常，要从四川东面去湖广，水路最称便捷。自奉节登船顺大江而下，过滟滪堆不出一日即可至湖广。唐代诗仙李白甚至有过“朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还”的叹咏。白帝城即在夔州的首府奉节，而江陵则为湖广重镇荆州府的治所。两地相隔千里，一日当然到不了，然而通过这种夸张，从侧面也可看出夔州水路的畅通发达。
只是，对赵营而言，想走水路通过夔州，不现实。
夔州设立之初，便作为川东军事屏障而存。明廷在此地设有瞿塘卫，十分重视。其军事思想便是以瞿塘卫为中心，周遭并以云阳的前锋营、大宁的大宁营、万县的天生城等军镇营寨拱卫守护，相望守护，从而构成一道难以逾越的军事禁区。
崇祯七年，张献忠由郧阳入川，“犯夔州，贼不得入”。同年，“归州贼自来虎八千人走蜀，刘承缨遣支罗百户杨名世，败之巫山赤溪铺，斩自来虎”。另有群贼屡攻夔州无果，“一路还楚，一路经自通江经百丈关、阳平关入甘肃”。无不顿挫夔州城下，可见其地之险要难攻。
赵当世量力而行，不认为依靠赵营目前的实力能顺利拿下夔州，再走水路进湖广。但出川迫在眉睫，也无法继续逗留原地，裹足不前徒失大好时机，所以思来想去，与昌则玉等人定下了个迂回之策。
所谓“迂回之策”，顾名思义，重点就在那个“迂”字上。怎么迂？赵当世的想法是，走陆路，而且是夔州的陆路。
夔州虽说以水路为主，但那只属于通衢大道的范畴。实质上，奉节以西，夔州的山势还算平缓，山路也远没有三峡那么陡绝难行，故而对北、南、西三个方向，均有陆路可通。赵营当初，便是翻过了西面的宕渠山，再北上进入了夔州府内的达州。这条路，赵当世还要再走一遭。他的计划是以达州为中转站，到达达州后，不再如几年前，向东经新宁、万县进入施州卫，而是转向北走，先到东乡县，而后，自东乡一路北行，直抵川陕交界处的太平县。
实质上，这条出川的路线，也并非赵当世首创。早在崇祯七年，就有“兴安、汉阴流寇由东乡