袁术又命纪灵率三万人攻打小沛，刘备向吕布求救吕布屯在小沛外，派人招刘备、纪灵前来，以“辕门射戟”化解此事
不久后，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛刘备战败，前往许都投奔曹操曹操手下的程昱、郭嘉皆称刘备有雄才，向曹操建议趁早对刘备动手，曹操不从，给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧其后，人称刘备为“刘豫州”
建安二年（197年），韩暹、杨奉纵暴于徐、扬之间，刘备诱杀杨奉
建安三年（198年）春，吕布派人带着黄金到河内买马，被刘备的兵士钞掠于是，吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败九月，沛城被攻破，刘备妻小再次被掳，刘备单身逃走十月，刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布吕布被擒后，刘备以吕布事丁原、董卓之事，劝曹操杀死吕布[251]曹操收臧霸后，曾让刘备去叫臧霸送上徐翕、毛晖（二人在兖州之乱时背叛曹操）的首级，臧霸不愿行此事，也请刘备向曹操解释[252]其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军曹操厚待刘备，与他出则同舆，坐则同席
建安四年（199年），车骑将军董承受衣带诏，与刘备及偏将军王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕谋诛曹操尚未行动，曹操对刘备说：“当今天下可称英雄的，只有你和我袁本初那些人，不足挂齿”刘备正在吃饭，听到这话暗吃一惊，不觉将筷子掉在地上恰巧天上打了个响雷，刘备借机对曹操说：“圣人说，迅雷风烈必变这话真不错，一个响雷，竟使我惊成这样！”
袁术欲从下邳北上投靠袁绍，曹操令刘备督朱灵、路招出征，前往下邳截击袁术夜间，刘备立即东行，程昱、郭嘉再次劝曹操，曹操于是派人去追刘备，但已追不上袁术无法通过下邳，很快就病死了
刘备到下邳，朱灵等人返回刘备于是杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，自己回到小沛昌豨起兵反曹操，徐州众多郡县也响应刘备，刘备的军队到达数万人，又派孙乾北上联合袁绍，袁绍派遣骑兵佐助刘备曹操令刘岱、王忠率军攻击刘备，但不能取胜刘备对刘岱等人说：“让你们前来，奈何不了我，若曹公亲自来，结果尚未可知”
建安五年（200年）正月，衣带诏事发，董承等人被杀当时曹操军在官渡，曹操认为刘备是人杰，不击必为后患，因此力排众议亲自率军东征刘备，刘备败绩，部将夏侯博被擒，刘备的妻小也被曹军抓住曹操又进攻下邳，擒获关羽[16][253]《魏书》记载，起初刘备认为曹操要应付大敌，无暇东征，而候骑卒至，说曹操亲自来刘备大惊
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