城池与辽东城的遭遇相仿，都没能拿下来。
中军尚且如此，其他路的进攻，也是一样的糟糕。
水路由当时的右翊卫大将军来护儿率领，战船相接数百里，声势浩大。进入浿水，与高句丽军相遇，轻松击破。来护儿便想乘胜进攻高句丽的城池，副总管周法担心轻敌冒进，尚希望等其他隋军到达后一起前进。来护儿不听，选取精兵四万，进至高句丽的城池下，高句丽诈败，来护儿中计，高句丽伏兵趁机攻击隋军，来护儿大败，四万士卒还者不过数千人。
高句丽军队追击到隋军船所，周法尚整军列阵待之，高句丽军才退去。来护儿率军返回驻扎在海浦，没能完成既定的接应任务。
陆路方面，脑残举动也是比比皆是，当时军队人马都携带百日所用的粮草，还带着排甲、枪槊以及衣资、戎具、火幕，太沉重以致于难以负荷。器械太大太明显丢弃不掉，士卒都在幕下掘坑埋了粮草，结果才走了一半路程，粮草已经快要耗尽。就在这个时候，高句丽派其大臣乙支文德来诈降，观察隋军的虚实。
大将于仲文想要趁机捉住乙支文德，但是被刘士龙阻止。于仲文放走乙支文德之后，又后悔了，决定追击乙支文德。当时隋炀帝命令驻军受于仲文节度。于仲文、宇文述等九支军队渡水追乙支文德。乙支文德看到隋军将士有饥色，所以想让他们更疲惫，每一接战就诈败、撤走。宇文述一天之内七次战斗取胜，继续前进，渡过萨水。乙支文德再次派使者诈降。宇文述看到隋军士卒疲弊，不能再作战，而平壤城险固，估计难以迅速攻下，只好撤退。
军队返回时，高句丽军从四面攻击，宇文述等人且战且行。到达萨水，隋军渡河渡到一半时，高句丽攻击隋军后军，隋朝左屯卫将军辛世雄战死，诸路隋军都溃败，无法禁止。将士奔逃一日一夜到达鸭绿水，行了四百五十里。王仁恭为殿后，击退了高句丽的追兵。渡过辽河时，这一路军马有三十万，等到返回辽东城时，只剩下不到三千人，物资储备兵器军械巨以万计，也丢失殆尽，全部成为了高句丽的战利品。这些物资，也为高句丽应付第二次征伐出了大力。
没能得到预想的胜利，国内的矛盾没有出口，终于爆发了出来。王薄、豆子颃、窦建德等百姓农民起义蜂起，不可胜数，攻陷城邑。隋炀帝命令都尉、鹰扬与郡县相知追捕，抓获就斩杀，但是仍然禁止不了农民起义。但是毕竟瘦死的骆驼比马大，农民起义就像是平静的湖面投入了一枚石子，最终还是没能掀起多大的风浪。
东征受挫后休整了一年，隋炀帝决定二次东征。这次东征吸取了上一次的教训，允许诸将“便宜从事”。隋军架设飞楼、撞车、云