孤军深入敌人领地，与摩洛哥苏丹阿卜杜尔·马利克一世展开一场葡萄牙历史上最惨痛的战役。
是役，摩洛哥军队虽装备略逊一酬，但进攻十分凶猛，塞巴斯蒂昂率领的葡萄牙军队被迫撤退，接着在横渡马哈赞河时，这位葡萄牙国王意外溺亡，终年只有24岁。
这位老兄自己死了也就罢了，问题在于他是葡萄牙前国王若昂三世的独子，换句话说，若昂三世这一支到他这里就绝嗣了，于是葡萄牙王国悬空，必须按照血统选出新的国王。
与若昂三世平辈、处在当时葡萄牙国王第二顺位继承人的，就是他的妹妹伊莎贝尔公主。
这位公主是查理五世的妻子、腓力二世的母亲。因此，理论上来讲，西班牙国王腓力二世应该无可争辩地处在直接继承人的位置上。
而排在他之后的第二顺位继承人，则是若昂三世的弟弟路易斯的私生子安东尼奥，他是克拉士修道院的院长；排在第三顺位的是若昂三世的弟弟、摄政大主教恩里克，他是若昂三世国王惟一活着的弟弟；而排在最后顺位的则是若昂三世的弟弟杜阿尔特王子的女儿卡塔琳娜女公爵。
结果，塞巴斯蒂昂死后，其父若昂三世惟一活着的弟弟、摄政的恩里克大主教先登上国王宝座。但是，恩里克国王当时已经64岁，体弱多病，不可能再有子女。一旦他去世，就只能由孙子辈的王储们来继承王位。在孙子辈中，腓力二世是排在第一位的，其次才是安东尼奥和卡塔琳娜。
但是事到如今，就不仅仅是血缘问题了，葡萄牙人必须考虑一件事：如果选择安东尼奥，则意味着选择了葡萄牙的独立；而如果选择了西班牙国王腓力二世，则是选择了与西班牙王位的联合。同时，鉴于西班牙哈布斯堡王朝的强大，葡萄牙将来必然只能充当“小弟”的角色。
结果是葡萄牙贵族和上层社会都倾向于选择与西班牙联合，因为此时摩洛哥因为释放战俘向葡萄牙索取了大笔的赎金，贵族们急于补血，而选择了腓力二世，就是选择了财富——腓力二世拥有美洲的两大超级银矿和一大堆的矿产。
而且与西班牙的联合还意味着西、葡的两国边境的开放，葡萄牙本土以及其在东方、巴西的贸易就可以得到西班牙强大舰队的保护。可是底层的手工匠人、渔民和城市平民则公开拥护独立，因为他们本来就对贵族十分不满。
后来在王位的争夺过程中，安东尼奥由于有广大民众支持，被宣布为葡萄牙国王，腓力二世大怒之下，干脆直接带兵开进里斯本，在贵族们的拥立下加冕为王。
然而葡萄牙的底层人民并不喜欢这个被尼德兰宣布废黜的腓力二世，葡萄牙国内出现严重的上下阶层对立。
可以这么说，眼下的葡萄牙就