亭长的时候，夏侯婴是沛县县令手下的车夫。当时两人的关系就非常好。后来，夏侯婴被列为县里的官吏实习生。就在这时，因为一次闹着玩，刘邦不小心伤了夏侯婴。也不知道是什么人跟刘邦有仇，把这事告发了。按照当时的秦律，刘邦身为官吏无故伤人属于知法犯法，是重罪。刘邦心里害怕，在审讯的时候就撒谎说夏侯婴不是他伤的。审讯的人找夏侯婴对质，夏侯婴也一口咬定事情与刘邦无关，到底是谁伤的，夏侯婴却说不清。就因为这个，夏侯婴被关押了一年多，挨了数百板子，但他始终也没把刘邦供出来。
后来刘邦反秦，夏侯婴跟着刘邦打天下，招降泗水郡监、下济阳、败李由、击章邯、攻赵贲、袭杨熊、战洛阳、打南阳，身先士卒，作战勇猛，立下战功无数，爵封昭平侯，官拜太仆（九卿之一，掌管帝王的舆马和马政）。东汉三国时期鼎鼎大名的大将夏侯惇、夏侯渊、夏侯霸，说起来都是夏侯婴的后裔。
可以说从西汉建立之初的夏侯世家到东汉末年延续了长达数百年之久。
楚汉相争非常艰苦，刘邦一开始也败得很惨，在彭城，刘邦落荒而逃，项羽的士兵在后面穷追不舍，夏侯婴驾车带着刘邦一路狂奔。路上遇到慌乱无措的刘盈和刘乐，他们是刘邦的儿女
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，夏侯婴二话没说就把两个孩子抱上马车。
为了逃命，刘邦多次扔下两个孩子，以减轻马车重量，却都被夏侯婴捡起，即便刘邦拿着剑逼夏侯婴扔掉孩子，夏侯婴也不为所动。最后，夏侯婴成功带领刘邦父子三人到达安全地带。刘盈后来成为汉朝第二个皇帝即汉惠帝，在位期间休养生息，国力增强，如果没有夏侯婴冒死相救，刘盈可能会死于乱军之中，所以夏侯婴这是救了汉朝第二个皇帝的性命。
刘邦建立大汉帝国后，由于常年征战，国力贫弱，北方经常遭到匈奴的攻击，刘邦御驾亲征，不料陷入匈奴的重重包围之中。危急时刻，谋臣贿赂冒顿的爱妃，冒顿才答应放开一角让刘邦出来。
好不容易出城，刘邦自然心急如焚，催促夏侯婴加快车速，一路狂奔回汉。夏侯婴反倒是十分冷静，他建议刘邦不要着急，以免被冒顿看出心虚。就这样，夏侯婴稳稳地控制车速，还让弓箭手随时做好准备，终于平安地带领刘邦离开匈奴，再一次帮助刘邦脱险。
季布是项羽手下的一员大将，曾经多次干掉刘邦的手下，是刘邦非常头疼的对手。项羽被打败后，刘邦四处通缉季布，季布无奈，托人向夏侯婴求情。对于刘邦来说，天下初定，这个时候拉拢季布是更好的选择，可以向世人显示自己的胸怀。
再者，此时大汉北有匈奴，南有南越，都是大汉的